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Entre 1996 y 2004 la MLS vivió su etapa fundacional con finales históricas y el nacimiento de sus primeras potencias. D.C. United dominó con cuatro títulos, Chicago Fire sorprendió como campeón en su primer año y San José Earthquakes brilló con Landon Donovan.
1996 | D.C. United 3-2 LA Galaxy
La primera final de la MLS fue un thriller: Galaxy ganó 2-0, pero D.C. United logró una remontada histórica con dos goles de suplentes y un gol de oro de Eddie Pope que selló el primer título de la liga.
1997 | D.C. United 2-1 Colorado Rapids
D.C. repitió su poderío y se quedó con su segundo título consecutivo. Con Jaime Moreno como figura y un equipo sólido, dominaron a Colorado sin sufrir demasiado.
1998 | Chicago Fire 2-0 D.C. United
En su temporada debut, Chicago Fire sorprendió al campeón y conquistó la MLS Cup con goles de Podbrozny y Gutiérrez. Fue uno de los títulos más inesperados de la época.
1999 | D.C. United 2-0 LA Galaxy
D.C. recuperó su corona y venció nuevamente al Galaxy con tantos de Jaime Moreno y Ben Olsen. Fue su tercer título en cuatro temporadas, consolidando su primera dinastía.
2000 | Kansas City Wizards 1-0 Chicago Fire
Con un partido de enorme nivel de Tony Meola, Kansas City ganó un juego cerrado decidido por un gol temprano de Miklos Molnar. Meola fue el MVP de la final.
2001 | San José Earthquakes 2-1 LA Galaxy
Landon Donovan lideró a San José en una final pareja que se definió con gol de oro de Dwayne De Rosario. Fue el primer título en la historia de los Earthquakes.
2002 | LA Galaxy 1-0 New England Revolution
Tras varias finales perdidas, el Galaxy logró por fin su primer título. Carlos Ruiz anotó el gol de oro que rompió la igualdad en una final muy física.
2003 | Chicago Fire 2-4 San José Earthquakes
Landon Donovan tuvo una actuación brillante con dos goles para darle a San José su segundo campeonato. Chicago luchó, pero no pudo detener la potencia ofensiva rival.
2004 | D.C. United 3-2 Kansas City Wizards
D.C. volvió a levantar el trofeo gracias a Eskandarian, autor de un doblete clave. Kansas luchó hasta el final, pero la reacción no alcanzó. Fue el cuarto título de la franquicia.